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apacheのユーザディレクトリ(http://host.com/~uname)みたいのを作りたければ，/etc/tomcat5/server.xmlの<Context>タブをいじる．

<Context path='' docBase='ROOT' debug='0'/>;

とか，

<Context path='/hoge' docBase='hoge' debug='0' reloadable='true'/>

とかする．
pathはhttp://host.com/以下のパスの設定．docBaseはローカルでそのフォルダを置いている場所．上の例だと，${catalina.home}/webapps/TmsServer/hoge (Debianデフォルトだと/usr/share/tomcat5/webapps/hoge)の内容が，http://host.com/hoge/に公開されることになる．